Au cours de sa carrière il emprunte de multiples pseudonymes : Dr. Octagon, Rhythm X, Mr Gerbik, Willie Biggs, Reverend Tom, Sinister 6000, Black Elvis, Dr. Dooom ou encore Robbie Analog. Il se fait connaître de la scène internationale avec le groupe Ultramagnetic MCs. Considéré par la presse spécialisée comme un avant-gardiste du hip-hop, Kool Keith s'entoure de DJ renommés comme DJ Shadow, DJ Q-Bert, Dan the Automator ou DJ Junkaz Lou
Kool Keith, au style completement atypique, surtout lorsqu'il rap avec le Pseudo Kool Keith et qu'il ne rhyme pas ses raps, mais c'est quand meme enorme.
Il a des titres de malades comme c'est pas possible.
http://www.youtube.com/watch?v=ExcZcI2MfEQ
http://www.youtube.com/watch?v=V9VYzNUXGDA