Si la carrière de joueur d'Herrera est exclusivement française et assez modeste en termes de palmarès, sa carrière d'entraîneur l'appelle dans quatre pays pour entamer une collection de trophées assez incroyable. C'est au Stade Français qu'il inaugure sa seconde carrière en manquant de peu (demi-finaliste de la Coupe de France) le résultat d'éclat qu'attendait le président du club pour passer à la vitesse supérieure. Lassé après trois saisons encourageantes mais sans titre, le président du Stade Français jette l'éponge et disperse l'équipe au quatre vents. Herrera atterrit en Espagne, à Valladolid.
La polémique tactique à propos d'Herrera n'est pas près de s'éteindre. Tous les spécialistes vantent en effet, aujourd'hui encore, le catenaccio concocté par H.H. Ce dernier détestait ce mot et ne comprenait pas pourquoi on le nommait roi du catenaccio... Certes, il avait renforcé efficacement sa charnière centrale, mais il avait su développer, sur l'aile droite tout particulièrement, un « couloir » avant l'heure.
Son séjour le plus marquant en tant qu'entraîneur d'une équipe restera celui qu'il effectua à l'Inter Milan de 1960 à 1968. Il y gagna 2 Coupes des clubs champions, 2 Coupes intercontinentales et 3 championnats d'Italie, tous ces succès conférant à l'Inter la réputation de meilleure équipe de club au monde dans les années 60. Il est à ce jour le seul entraîneur étranger à être devenu séléctionneur de l' équipe d' Italie.
Seul regret pour H.H., il l'avouera en fin de parcours, fut de ne pas avoir pu rendre au football français une parcelle de ce qu'il y avait appris. Le Paris Saint-Germain tenta bien une approche dans les années 1970, sans suite.
1945-1948 : Stade français
1949-1950 : Real Valladolid
1949-1952 : Atlético de Madrid
1952 : Málaga CF
1953 : Deportivo La Corogne
1953-1956 : FC Séville
1956-1958 : CF Belenenses
1958-1960 : FC Barcelone
1960-1968 : Inter Milan
1968-1973 : AS Rome
1973-1974 : Inter Milan
1974-1978 : retraite
1978-1979 : Rimini
1980-1981 : FC Barcelone
En parallèle à cette carrière en club, H.H. fut également sélectionneur de l'équipe de France entre 1946 et 1948, sélectionneur de l'Espagne de 1959 à 1962 puis de l'Italie en 1966-67.
Palmarès
Champion d'Espagne 1950, 1951 avec Atletico Madrid et en 1959 et 1960 avec Barcelone.
Champion d'Italie 1963, , 1965 et 1966 avec Inter Milan.
Vice-champion d'Italie 1962 1964 & 1967 avec Inter Milan.
Vainqueur de la Coupe d'Italie 1969 avec AS Roma.
Vainqueur de la Coupe d'Espagne 1959 et 1981 avec FC Barcelone.
Vainqueur de la Coupe des clubs champions européens 1964 et 1965 avec Inter Milan.
Finaliste de la Coupe des clubs champions européens 1967 Inter Milan.
Vainqueur de la Coupe intercontinentale 1964 et 1965 avec Inter Milan.
Vainqueur de la Coupe des Villes de Foires 1960 avec FC Barcelone.
Vainqueur de la Coupe Eva Duarte 1951 avec Atlético Madrid.
